『武功夜話』に記された事績

それ以前の秀長の事績が書かれている史料はあるのかといえば、豊臣家に仕えていた前野家に伝わる古文書のひとつ『武功夜話（ぶこうやわ）』があります。『武功夜話』に記された秀長の事績を時系列に並べると、次のようになります。

永禄5（1562）年、百姓をしていた秀長のもとを、織田家の足軽百人組組頭となっていた秀吉が訪ねました。秀吉に説得されて、秀長は秀吉の部下となって戦国の世に飛び込みます。同8（1565）年、秀長は秀吉の鵜沼城攻めに参加し、初めて本格的な合戦を経験。この戦いで秀吉は長井隼人佐（ながいはやとのすけ）の攻撃を受けますが、秀長は側面から長井軍を攻め、兄の窮地を救いました。

『図解 豊臣秀長』（監修：本郷和人／興陽館）
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同9（1566）年、美濃（現在の岐阜県）の斎藤氏攻めの拠点として、土豪（その土地の小豪族）の蜂須賀小六（正勝）の協力を取り付けて墨俣（すのまた）城を築城しました（俗に「墨俣一夜城」として知られています）。このとき、小六は秀長の朴訥（ぼくとつ）として仁義に厚い人柄に惚れ込んで味方になったといいます。

元亀元（1570）年、越前の朝倉氏との金ヶ崎の戦いで秀吉は退却戦の殿を務め、秀長は退却軍の最前線で奮戦して血路を開き、退却を成功させました。