英語は遠回しに好意を伝えやすい

なんなら初期の段階ではデートの相手は1人だけではない場合もあります。まだ約束なしの「お試し期間」なので同時進行ありなのです。だまされてる、遊ばれてるといった意識もありません。お互いに「あなただけ」の意思確認をするまでは、探り合いながらも、上手に探られないようにしつつ進んでいきます。

お試し期間であっても、もちろん好きだから会っているわけですから、言葉にして気持ちを伝えておくことは大事です。

『直訳やめたら英語が一気にできるようになった私の話』（著：岩田リョウコ／大和書房）
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でも「付き合って」という言葉や「好き」みたいなストレートな言葉はまだ早いステージのときは、英語って遠回しに好意を言うのが得意な言語だなぁと思うフレーズがいくつかあります。

I like spending time with you.

あなたが好きと決定的に言わずに遠回りして「あなたと過ごす時間が好き」です。うまいね～！

I have feelings for you.

好きの気持ちがあるとはっきりとは言わずに「特別な感情があるよ」的な言い回し。いや、うまい！

ちなみに最近コロナで、アメリカでは、デートアプリが主流の出会いとなっています。なので、何人かとお茶にでかけたりして、だんだん絞っていくのが基本のデートスタイルになりつつあるようです。